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石航博士

Hang Shi, Ph. D.  


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“业精于勤,对未知事物的探索需要勇气与耐心。”



一、个人简介

石航,辽宁沈阳人。2008年毕业于湖南大学,获得学士学位,指导教师为尹双凤教授。2008‒2013年在北京大学攻读博士学位,师从杨震教授。2013‒2015年在美国Harvard大学Tobias Ritter教授(现任职于德国Max-Planck-Institut für Kohlenforschung)课题组从事博后研究。其间在美国Massachusetts General Hospital(MGH)从事放射化学研究,指导老师为Tobias Ritter教授、Neil Vasdev教授和Steven H. Liang教授。2015‒2018年在美国Scripps研究所Jin-Quan Yu教授课题组从事博士后研究。其研究领域涉及天然产物全合成、金属有机方法学、不对称催化及F-18放射化学。石航博士已于2018年全职加入西湖大学理学院任特聘研究员。


二、学术成果

1、实现首例过渡金属催化的不对称远程碳氢键官能团化反应。立体选择性由手性转移媒介控制,而非配体控制(采用非手性配体);为过渡金属催化的不对称反应提供了新的思路。

2、通过发展新的氯化试剂及配体,实现了首例钯催化/降冰片烯促进的间位卤代反应。

3、发展了首例碘代芳烃的原位硼化/邻位胺化双官能团化反应。该反应提供了邻位取代苯胺的高效合成方法,例如药物分子abilify(每年数十亿美元销售额)的合成。

4、实现了首例普适性的氟-18标记二氟甲基芳烃的方法。以易于脱除的苯甲酰为辅基控制反应的区域选择性,并促进季碳中心的氟-18亲核取代。

5、通过发展的金催化串联环化反应高效地构建[5,6]并环结构:在一步反应中,共生成了五根σ化学键、两个立体化学中心和两个环系。以此为基础,实现了Drimane类倍半萜的多样性合成,并且完成了对于明星天然产物Azadirachtin家族两个分子左侧片段的不对称合成。


三、代表论文

1. Shi, H.; Lu, Y.; Weng, J.; Tanaka, K.; Verma, P.; Yu, J.-Q. “Differentiation and Functionalization of Adjacent, Remote C–H Bonds” 2019, under review.

2. Shi, H.; Herron, A. N.; Shao, Y.; Shao, Q.; Yu, J.-Q. “Enantioselective remote meta-C‒H arylation and alkylation via a chiral transient mediator” Nature 2018, 558, 581.

3. Shi, H.; Wang, P.; Suzuki, S.; Farmer, M. E.; Yu, J.-Q. “Ligand promoted meta-C−H chlorination of anilines and phenols” J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14876.

4. Shi, H.; Braun, A.; Wang, L.; Liang, S. H.; Vasdev, N.; Ritter, T. “Synthesis of 18F-difluoromethylarenes from aryl (pseudo) halides” Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55,10786.

5. Shi, H.; Tan, C.; Zhang, W.; Long, R.; Gong, J.; Luo, T.; Yang, Z. “Gold-catalyzed enantio- and diastereoselective syntheses of left-wing fragments of azadirachtin/meliacarpin-type limonoids” J. Org. Chem. 2016, 81, 751.

6. Shi, H.; Babinski, D.; Ritter, T. “Modular C−H functionalization cascade of aryl iodides” J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3775.

7. Shi, H.; Tan, C.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Long, R.; Luo, T.; Yang, Z. “Synthetic progress toward azadirachtins. 1. enantio- and diastereoselective synthesis of the left-wing fragment of 11-epi-azadirachtin I” Org. Lett. 2015, 17, 2342.

8. Shi, H.; Fang, L.; Tan, C.; Shi, L.; Zhang, W.; Li, C.-C.; Luo, T.; Yang, Z. “Total syntheses of drimane-type sesquiterpenoids enabled by a gold-catalyzed tandem reaction” J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14944.


      课题组拟研究领域

1、过渡金属配合物

2、有机催化反应

3、活性小分子探针合成

4、功能材料分子合成


课题组招生、招聘

1、博士生:有机化学专业博士研究生。本组竭诚欢迎有相关背景的应届本科生、本科和硕士毕业生申请。

2、副研究员、助理研究员:招收具有金属有机化学研究背景的博士毕业生,提供优厚个人待遇和补助(具体情况面议)。

3、博士后:联合招收具有金属有机化学研究背景的博士毕业生,提供优厚个人待遇和补助(具体情况面议)。

4、本科生:欢迎化学背景的本科生来西湖大学做毕业设计。

联系方式:shihang@westlake.edu.cn